캠벨(니콜라스 케이지)와 케이트 레이놀즈(테이어 레오니)는 원래 연인이였다가 잭이 런던의 증권사 인턴십을 위해 떠나야 한다. 이렇게 헤어지면 영영 못 만날 것 같은 여자의 예감으로 께이트는 말리지만 결국 둘은 공항에서 이별을 한다.
그리고 13년 후, 잭은 승승장구하며 투자전문 벤처 기업가의 반열에 올랐다. 자유로운 영혼으로 부러울 것이 없는 잭, 그는 뉴욕 맨하탄의 펜트하우스와 페라리 550M, 이천불을 호가하는 최고급 양복까지 없는 것이 없는 사람이 되었다.
크리스마스에도 일만하는 일 중독에 빠진 그가 크리스마스 이브에 텅 빈 도시를 지나 식료품 가게에 들러 인생을 바꾸게 할 캐쉬를 만난다. 캐쉬를 도와 선행을 베풀었다 생각하는데, 뭔가 분위기가 이상하다. 잭과 캐쉬는 분명 처음 만난 사이인데 캐쉬가 잭의 이름을 알고 있다는 것....
집으로 돌아와 침대에 쓰러져 잠을 청하는 잭, 그리곤 마법같은 꿈속으로 여행한다. 시끄러운 소리에 눈을 뜨니, 옆에는 케이트가 있고 아이들이 침대로 올라와 장난을 치기 시작한다. 잭은 놀란다. 이게 무슨 일인가 싶다.
회사에 가보지만 모두 잭을 모른다. 잭은 다시 케이트가 살고 있는 집으로 돌아온다. 처음에는 이 상황을 싫어하고 성공하던 때로 다시 돌아가고 싶어하지만 점차 케이트와 자신의 아이들에게서 얻는 따뜻함에 바뀐 현실을 좋아하게된다.
하지만 행복은 그리 오래가지 않았다. 잭이 일하는 타이어 가게에 라시터 회장이 타이어 수리를 위해 찾아와 그를 인재 등용으로 채용한다. 잭은 자신의 해박한 지식을 회장에게 전달했고 우연히 인재를 채용하는 것을 좋아하는 라시터 회장은 그를 채용하기로 결심한 것.
이런것도 잠시, 잭이 크리스마스에 눈을 떠보니 다시 원래의 성공했던 삶으로 되돌아와있다. 처음 현실이 바뀌었을 때 원하던 삶으로 돌아왔지만 잭은 자신이 잠시 겪은 그 세상을 그리워한다.
그리고 게이트를 찾아 공항에서 떠나려는 그녀를 붙잡는다. 마법같은 꿈속으로 들어간던 날처럼 눈이 내리는 찻집에서 잭과 케이트의 만남으로 해피엔딩~~
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영화를 보며 기억에 남을 대사들이 많이 나왔다.
잭. "크리스마스 이브에 옛 애인에게 전화가 걸려온다면 어쩌죠?"
라시터 회장. "그냥 과거에 묻어둬. 옛 애인은 오래된 영수증과도 같은거야. 3년간 보관하다가 버리는 거지."
캐쉬가 가족이 있던 순간으로 돌다가고 싶어하자 "슬쩍 보는 건 영원한 게 아니야."
가족애를 진하게 느낄 수 있는 크리스마스용 영화 "패밀리맨" 보는 동안 행복했다.
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